Reaktionen von Kohlenhydrat-Acetalen mit Organolithiumverbindungen. Synthese einer 3-Desoxy-α-D-erthro-hexofuranosid-2-ulose und 6-Desoxy-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose

✍ Scribed by Beermann, Heinrich ;Jung, Günter ;Klemer, Almuth

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1982
• Tongue: English
• Weight: 295 KB
• Volume: 1982
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198219820813

✦ Synopsis

Abstract

Das Methyl‐2,3:5,6‐di‐O‐isopropyliden‐α‐D‐mannofuranosid (1) reagiert mit Lithiumdiisopropylamid zur Methyl‐3‐desoxy‐5,6‐O‐isopropyliden‐α‐D‐erythro‐hexofuranosid‐2‐ulose (2), während die 1,2‐O‐Isopropyliden‐3,5,6‐O‐methylidin‐α‐D‐glucofuranose (3) die 6‐Desoxy‐1,2‐O‐isopropyliden‐α‐D‐xylo‐hexofuranos‐5‐ulose (4) liefert.