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Reaktionen von Dinatrium-dicyandithioacetat und Natrium-dicyanthioacetamiden mit γ-Bromcrotonsäure-Derivaten

✍ Scribed by Wobig, Dieter


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1990
Tongue
English
Weight
230 KB
Volume
1990
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Reactions of Disodium Dicyanodithioacetate and Sodium Dicyanothioacetamides with Derivatives of γ‐Bromocrotonic Acid

The dicyanodithioacetate 3 reacts with the derivatives of γ‐bromocrotonic acid 4a and 4b to give the thieno‐[2,3‐b]thiophenes 5a and 5b. 3 can also be alkylated successively with two different alkylating reagents. In this way the compounds 5c, 6a, and 6b are prepared. Reactions of the dicyanothioacetamides 8a and 8b with 4a and 4b yield the thiazolidines 9a–d.


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## Abstract Die Cyanimidodithiocarbonate **1** und **6** sowie das Cyanthioharnstoffsalz **7** reagieren mit γ‐Bromcrotonsäurederivaten **4** zu den 4‐Aminothiazolen **5a‐k** bzw. **8a‐b**. Dagegen ergeben die Cyanthioharnstoffsalze **9** die Thiazolidine **10a‐e**.

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Eingegdngen am 10. Mlrz 1986 Indol und einige Methylderivate 1 lassen sich unter milden Bedingungen rnit den Dialkoxycarbenium-tetrafluoroboraten 2 in meist guten Ausbeuten regioselektiv acylieren. Mit dem Formylkation-Aquivalent 2a' werden mit iiberschussigem 1 auch die Bisindolylcarbeniumtetrafluo