Reaktionen von Derivaten des S-Alkyl-2-thiocytosins mit bifunktionellen Nucleophilen und deren Anwendung für die chemische Modifikation von transfer-Ribonucleinsäuren
✍ Scribed by Kröger, Manfred ;Sprinzl, Mathias ;Cramer, Friedrich
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1976
- Weight
- 669 KB
- Volume
- 1976
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
4‐Amino‐l‐methyl‐2‐(methylthio)pyrimidiniumjodid (4) ‐ ein alkyliertes Derivat des 2‐Thiocytosins (3) ‐ reagiert sehr leicht mit Nucleophilen unter Austausch des Substituenten am C‐2 des Pyrimidinringes. Wird diese Austauschreaktion mit bifunktionellen Äthylderivaten durchgeführt, so erhält man in der Folgereaktion intramolekular eine Substitution. Mit 2‐Mercaptoathanol entsteht I‐Methylcytosin (9), mit 1,2‐Athandithiol I‐Methyl‐2‐thiocytosin (8). Die Austauschreaktion mit primären Aminen führt zu 2‐Alkylamino‐4‐amino‐1 ‐methyl‐pyrimidiniumhalogeniden (4 → 5, 6, 7). Wie durch geeignete Experimente mit 3 enthaltender transfer‐Ribonucleinsäure aus Hefe gezeigt werden konnte, sind diese Reaktionen zur schonenden Modifizierung von Ribonucleinsäuren anwendbar.