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Reaktionen von 1,4-Pentadien-3-onen, 11. Mitt.: Zur Reaktion von Dialkylketonen mit aromatischen Aldehyden

✍ Scribed by Prof. Dr. Hans-Hartwig Otto; Ulrich Ebner


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1976
Tongue
English
Weight
429 KB
Volume
309
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis


Abstract

Aus Dialkylketonen 1 werden durch Kondensation mit aromatischen Aldehyden alkylsubstituierte 3‐Butenone 2 erhalten, die bei nochmaliger Kondensation mit geeigneten Aldehyden alkylsubstituierte 1,4‐Pentadien‐3‐one 3 ergeben. Das aus Diäthylketon erhältliche 2a ergibt bei weiterer Reaktion nicht 3, sondern Tetrahydro‐4‐pyranone 5, aus denen durch starkes Alkali entweder 2,4‐dialkylsubstituierte 1,4‐Pentadien‐3‐one 6 oder die bisher nicht beschriebenen 4‐Oxocyclohexan‐1‐carbaldehyde 7 entstehen. Die Strukturen der neuen Verbindungen werden spektroskopisch bestätigt.


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## Abstract Distyrylsulfone **2** ergeben bei der basenkatalysierten Umsetzung mit Malonestern in Abhängigkeit von den Bedingungen entweder offenkettige Addukte **4** oder doppelte Addukte **5**. Die räumlichen Strukturen werden spektroskopisch untersucht.