Reaktionen stickstoffhaltiger Verbindungen mit molekularem Sauerstoff, III.N-Aryl-6.7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepine
✍ Scribed by Rieche, Alfred ;Höft, Eugen ;Schultze, Hartmut
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1966
- Weight
- 225 KB
- Volume
- 697
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Aus dem Institut fur Organische Chemie der Deutschen Akademie der Wissenschaften zu Berlin, Berlin-Adlershof Eingegangen am 31. Januar 1966 N-Aryl-6.7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepine (1) geben bei der Peroxigenierung dimere Peroxide (2), die auch aus 5H-Dibenz[c,e]azepiniumbromiden (3) und Wasserstoffperoxid gebildet werden. Die Salze 3 werden aus 2-Brommethyl-diphenaIdehyd-(2') (4) und primaren Aminen dargestellt. 4 entsteht durch Bromierung von Diphenan.
Nach fruheren Untersuchungen 1 3 uber die Peroxigenierung partiell hydrierter Isochinoline erschien es uns interessant, entsprechend ein teilhydriertes Siebenring-System zu untersuchen, das zwei aktivierte Methylengruppen enthalt. Dazu wurden aus 2.2'-Bis-brommethyl-biphenyl und primaren, aromatischen Aminend) eine Reihe N-Aryl-substituierter 6.7-Dihydro-SH-dibenz[c,e]azepine (1) hergestellt und deren benzolische Losungen bei Raumtemperatur unter UV-Belichtung peroxigeniert. Nach der Aufnahme von Sauerstoff lieBen sich Wasserstoffperoxid und eine weitere