Reaktionen mono- und bifunktioneller thiocarbonsäuren mit mono- und bifunktionellen isocyanaten oder isothiocyanaten

✍ Scribed by Kricheldorf, H. R. ;Leppert, Elmar

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1973
• Weight: 1006 KB
• Volume: 167
• Category: Article
• ISSN: 0025-116X
• DOI: 10.1002/macp.1973.021670102

✦ Synopsis

Abstract

Thiocarbonsäuren reagieren mit Isocyanaten oder Isothiocyanaten wesentlich schneller als Carbonsäuren, wobei primär Carbamidsäure‐carbonsäurethioanhydride und Carbonsäure‐thiocarbamidsäurethioanhydride entstehen, die sich nur in einigen Fällen in der Kälte isolieren lassen. In der Wärme entstehen vor allem Carbonsäureamide, mit aromatischen Isocyanaten auch Diarylharnstoffe, Carbonsäuren und Arylisothiocyanate. α,ω‐Dithiocarbonsäuren liefern mit Diisocyanaten oder Diisothiocyanaten in der Kälte Poly‐[thiocarbonylimino‐(6‐oxo‐hexamethylene)] („Polythioanhydride”︁) oder beim Erhitzen Polyamide vom Nylon‐Typ. Durch Umsetzung von 6‐Isocyanato‐ oder 6‐Isothiocyanatothiohexansäure‐trimethylsilylester mit Alkohol oder Phenol läßt sich oberhalb von 200°C Nylon‐6 mit Molekulargewichten bis zu 10000 gewinnen.