Reaktionen mit Δ2-Thiazolinonen-(5), I. Verhalten von 2-Alkoxy- und 2-Alkylmercapto-Derivaten gegenüber Aminen und Grignard-Reagenzien
✍ Scribed by Mustafa, Ahmed ;Harhash, Abdel Hamid ;Elnagdi, Mohamed Hilmy ;El-All, Fatma Abd
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1971
- Weight
- 449 KB
- Volume
- 748
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Während die Behandlung von 2‐Alkylmercapto‐ (1) und 2‐Alkoxy‐4‐benzyliden‐Δ^2^‐thiazolinon‐(5) (4) mit Alkyl‐ und Aralkyl‐aminen hauptsächlich zu den Thiohydantoin‐Derivaten 3 führt, werden mit Arylaminen die acyclischen Anilide 5 und 7 erhalten. Die Cyclisierung von 5e zum Thiazolon 4b, zum Thiohydantoin 3d oder zum Hydantoin 6a hängt von den Bedingungen ab. – Durch konjugierte Addition von Phenylmagnesiumbromid an die exocyclische Doppelbindung von 1 werden die 4‐Benzhydryl‐Derivate 8 gebildet. Der Thiazolon‐Ring in 8 wird leicht mittels aromatischen Aminen unter Bildung der Anilide 9 geöffnet, die thermisch zu den Thiohydantion‐Derivaten 10 cyclisiert werden. Mit Formaldehyd und Piperidin entstehen aus 10 die Mannich‐Basen 11.