Reaktionen mit Trifluorchloräthylen, II. Die Addition von Trifluorchloräthylen an Imidazol, Benzimidazol und Naphthimidazol. Eine neue Spaltung des Imidazolringes
✍ Scribed by Ried, Walter ;Lohwasser, Hermann
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1966
- Weight
- 523 KB
- Volume
- 699
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Eingegangen am 23. April 1966 Imidazol, Benzimidazol und lineares Naphthimidazol werden von Trifluorchlorathylen unter Druck ohne Katalysator bei erhohter Temperatur am Stickstoff alkyliert. Die Trifluorchlorathylgruppe macht den Imidazolring der 1 : 1-Addukte nucleophilen Angriffen zuganglich, die zu einer Ringspaltung fiihren. Es werden eine neuartige Aldehyd-und eine Triazolsynthese beschrieben. Trifluorchlorathylen und Anilin reagieren bei Raumtemperatur zu N.N-Diphenyl-1-fluor-1-chlor-acetamidin 2) (1). Entsprechend bildet sich aus o-Phenylendiamin und Tetrafluorathylen unter Druck das cyclische Amidin 2-Difluormethyl-benzimidazol3) (2). Die Umsetzung des o-Phenylendiamins mit Trifluorchlorathylen ist jedoch nicht beschrieben.