Reaktionen mit Phosphin-alkylenen, V.C-Alkylierung des Triphenylphosphin-carbomethoxymethylens. Ein neuer Weg zur Synthese von Carbonsäuren
✍ Scribed by Bestmann, Hans Jürgen ;Schulz, Heinz
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1962
- Tongue
- English
- Weight
- 385 KB
- Volume
- 95
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Abstract
Das aus Bromessigsäure‐methylester und Triphenylphosphin leicht zugängliche Triphenylphosphin‐carbomethoxymethylen (IV) reagiert mit Alkylhalogeniden R–X zu C‐alkylierten Phosphoniumsalzen V. Übt der Rest R eine elektronenanziehende Wirkung aus, so setzt sich V sofort mit einem weiteren Mol.IV unter UM‐Ylidierung zum C‐alkylierten Phosphin‐alkylen VI um. V und VI sind in alkalischem Medium hydrolysierbar zu Triphenylphosphinoxyd und Carbonsäuren, die 2 C‐Atome mehr tragen als die zur Alkylierung verwendeten Halogenverbindungen. Durch Wittig‐Reaktion von VI mit Aldehyden lassen sich α‐verzweigte α.β‐ungesättigte Carbonsäuren aufbauen.