Reaktionen mit Nitrosodisulfonat, XXI. Chrysen-dichinon-(3.6;9.12)

✍ Scribed by Teuber, Hans-Joachim ;Lindner, Helmut

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1959
• Tongue: English
• Weight: 276 KB
• Volume: 92
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19590920425

✦ Synopsis

Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat Frankfurt a. M. (Eingegangen am 5. Dezember 1958) Das in den beiden endsthdigen Ringen A und D p-chinoide Chrysen-dichinow(3.6; 9.1 2) entsteht aus 3.6.9-Trihydroxy-chrysen durch Oxydation mit Kalium-nitrosodiaulfonat. Die Synthese dieser Hydroxyverbindung wird beschrieben. Wegen der Anwesenheit von vier kondensierten Ringen i m Chrysengeriist besteht die Moglichkeit, dal3 zugleich rnehrere Ringe chinoid sein konnen. Es ist uns gelungen, sowohl die beiden zentralen Ringe (B und C) als auch die beiden endstandigen (A und D) gleichzeitig chinoid zu machen. u b e r den zweiten Fall wird hier berichtet. Um zu dem doppelt p-chinoiden Chrysem-dichinon-(3.6;9.12) (VII) zu gelangen, konnte man formal von 3-truns-l.3.5-Hexatrien ausgehen und diesm an 2 Moll. p-Benzochinon dehydrierend addieren. Als zweiter Weg bietet sich die Oxydation eines geeigneten Di-oder Trihydroxy-chrysens mit Kalium-nitrosodisulfonat an. Wir sind vom 3.6.9-Trihydroxy-chrysen (VI) ausgegangen, dessen Darstellung folgenden Verlauf nimmt :