Reaktionen mit Diazocarbonyl-Verbindungen, XXXII1) Synthese von 2-Carboxy-5-hydroxy-tryptamin und Pyridazin-Derivaten Japp-Klingemann-Reaktion mitp-Hydroxy-phenyldiazonium-Salzen bzw.p-Chinondiaziden
✍ Scribed by Ried, Walter ;Baumbach, Ernst-August
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1969
- Weight
- 384 KB
- Volume
- 726
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat, 6 Frankfurt a m Main Eingegangen a m 3 I . Januar 1969 p-Hydroxy-benzoldiazoniumchlorid (1) und 2.6-Dichlor-benzochinon-(1.4)-diazid-(4) (2) werden mit 3-b;thoxycarbonyl-piperidon-(2) (3) und rnit 2-Acetyl-4-cyan-buttersaureathylester (10) nach Japp und Klingemann zu den 4-Hydroxy-phenylhydrazonen 6 und 7 bzw. 11 und 12 umgesetzt. Die Hydrazone 6 und 7 lassen sich nach E. Fischer in die 5-Hydroxyindol-Derivate 8 und 9 iiberfiihren, wahrend das Hydrazon 12 zu den Tetrahydropyridazin-Derivaten 13 und 14 cyclisiert.
Reactions wirh Diazocarbonyl Compounds, XXXII1). Synthesis of' 2-Carboxy-5-hydroxytryptamine and Pyridazine Derivatives. Japp-Klingemann-Synthesis wirh p -Hydroxy-phenyl-diazonium
Salts or p-Chinon-diazides, respectively
p-Hydroxybenzenediazoniumchloride (1) and 2,6-dichloro-1,4-benzoquinone-4-diazide (2) react with 3-ethoxycarbonyl-2-piperidone (3) and with ethyl 2-acetyl-4-cyanobutyrate (10) (Japp-Klingemann synthesis) t o give 4-hydroxyphenylhydrazones 6, 7 and 11, 12, respectively. The hydrazones 6 and 7 are converted into the 5-hydroxyindole derivatives 8 and 9 (E. Fischer indole synthesis), while the hydrazone 12 is cyclized t o the tetrahydropyridazine derivatives 13 and 14.
Ried und Kleernann3) haben die Japp-Klingemann-Reaktion auf Chinondiazide bzw. diazotierte Aminophenole priiparativ angewendet. Durch anschlieknde Fischersche Cyclisierung der Hydroxyphenylhydrazone gelangten sie zu den entsprechenden Hydroxyindol-Derivaten. Im folgenden werden die gewonnenen Erkenntnisse auf