Reaktionen mit Cyclopentadienonen, XXII1) Über die Synthese von Mono-, Bis- und Tris-äthinyl-Aromaten und ihre Reaktionen mit Cyclopentadienonen
✍ Scribed by Ried, Walter ;Saxena, Vijay B.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1970
- Weight
- 284 KB
- Volume
- 739
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Bisher unbekannte Äthinylaromaten lassen sich durch Umsetzung entsprechender Acetyl‐Verbindungen mit Phosphorpentachlorid und Dehydrohalogenierung der entstandenen Dichlor‐Verbindungen mit Natriumamid in flüssigem Ammoniak darstellen. ‐ Beim 1.3.5‐Triäthinyl‐benzol (25) reagieren alle Dreifachbindungen in einer Diels‐Alder‐Reaktion unter CO‐Eliminierung mit symmetrischen und asymmetrischen Cyclopentadienonen. Ebenso lassen sich die beiden Dreifachbindungen des 2.2'‐Diäthinyl‐biphenyl (6) an Cyclopentadienone addieren. 1.4‐Di‐[biphenylyl‐(4)]‐butadiin (7) reagiert dagegen nur mit einer der beiden Dreifachbindungen in einer Diels‐Alder‐Reaktion.