Reaktionen mit Bleitetraacetat, I. Übergem.-Nitroso-acyloxy-alkane und deren Dimere
✍ Scribed by Kropf, Heinz ;Lambeck, Rolf
- Book ID
- 102897693
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1966
- Weight
- 741 KB
- Volume
- 700
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Uber gem .-Nitroso-acyloxy-alkane und deren Dimere von Heinz Kropf und RolfLambeck Aus dem Chemischen Staatsinstitut, Institut fur Organische Chemie der Universitat Hamburg Eingegangen am 1 1 . Mai 1966 Die Oxydation von aliphatischen und alicyclischen Oximen 1 rnit Bleitetraacetat fuhrt zu gem-Nitroso-acetoxy-alkanen 2 (Tab. l), die durch Elektronen-, IRund NMR-Spektren charakterisiert werden. Die Ergebnisse massenspektroskopischer Untersuchungen stimmen mit der Struktur uberein. Analog werden rnit Bleitetrabenzoat die entsprechenden gem.- Nitroso-benzoxy-alkane 5 (Tab. 2) erhalten. Oxydation von 1 rnit Bleitetraacetat in Gegenwart von Carbonsauren ergibt die gem.-Nitroso-acyloxy-alkane 6. Aus Aldoximen entstehen mit Pb(OAc)4 trans-Bis-[nitroso-acetoxy-alkane] 7. -Das chemische Verhalten dieser Verbindungsklasse wird besonders am Beispiel des 1-Nitroso-1-acetoxy-cyclohexans untersucht. Der Mechanismus der Oxydation wird diskutiert.