Reaktionen mit Acyl-isocyanaten. 2. Mitt.

✍ Scribed by Doz. Dr. R. Neidlein

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1964
• Tongue: English
• Weight: 285 KB
• Volume: 297
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19642971008

✦ Synopsis

Reaktionen mit Acyl-isocyanaten

2. Mitt.

A m dem Institut fur Pharmezeutische Chcmie und hbensmittelchemie der Universitiit Marbnrg/Lahn (Eingegangen am 3. Juni 1964)

Kiirzlich habe ich iiber von mir gefundene dipolare Cyclo-additionen von geeig-' neten Dipolen an Mono1)und Poly-isonitrile2) berichtet.

Acyl-isocyanate vermogen als 1,4-dipolare Verbindungen zu reagieren3) ; es verbleibt noch nachzuweisen, dall sie aderdem a h 1,2-Dipole auftreten konnen. Normale Isocyanate lassen sich unter gewissen Bedingungen dimerisieren. Slzape4) erhitzte unhr Feuchtigkeitsausschlull Phenyl-isocyanat und Pyridin in aquimolaren Mengen mehrere Stunden z u m Sieden und erhielt ein dimeres Phenyl-isocyanat (I), dessen Struktur von Staudinger6) und spater von Bowens) auf Grund rontgenographischer Untersuchungen als symmetrisches 1,3-Diphenpl-uret-dion -ein 1,3-Diphenyll-l,3-diazetidin-dion-2,4 -erkannt worden ist.

Lieu man eine Losung von Benzoyl-isocyanat in Benzol nach Zugabe einiger Tropfen Pyridin stehen, so bildete sich ein dimeres Benzoyl-isocyanat (11), das auf