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Reaktionen mit 15N. XXVIII. Verlauf der Diazotierung von Benzhydrazid und 2,4-Dinitrophenylhydrazin

✍ Scribed by Klaus Clusius; Kurt Schwarzenbach

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1958
Tongue: German
Weight: 257 KB
Volume: 41
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19580410530

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✦ Synopsis

Abstract

Bei der Diazotierung von Benzhydrazid und 2,4‐Dinitrophenylhydrazin mit H^15^NO~2~ entstehen ausschliesslich Azide vom Typ RN=N=^15^N, während beim Phenylhydrazin noch bis zu 7% des Isotop‐isomeren RN=^15^N=N auftreten. Dieser Befund zeigt, dass die Nachbarschaft elektrophiler Gruppen den Angriff der salpetrigen Säure bei diesen Hydrazinen auf das äussere Stickatom lenkt, wobei das intermediäre β‐Nitrosoderivat spontan in Wasser und endständig markiertes Azid zerfällt. Im Zusammenhang damit sind Nitrosoderivate des Benzhydrazids und 2,4‐Dinitrophenylhydrazins in reiner Form überhaupt unbekannt.

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