Reaktionen des phenyllithiums mit nitrobenzol und nitrosobenzol

✍ Scribed by Peter Buck; Gert Köbrich

• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1967
• Tongue: French
• Weight: 155 KB
• Volume: 8
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(00)91002-5

✦ Synopsis

WShrend sich o-Nitrobraabenzol mit Phenyllithium zu dem bei tiefer 1 Temperatur stabilen o-Nitrophenyllithium umsetzt , wird Nitrobenzol (I) unter gleichen Bedingungen nicht metalliert, sondern ausschlie0lich an der Nitro-2 gruppe attackiert . Man erhBlt neben undefinierten Verbindungen Azobenzol, Diphenylamin und Phenol. Pro Mol I entstehen in TRF bei -lOO" mit 2.2-2.4 Mol Phenyllithium annghernd zwei Mol Phenol. Demnach finden sich beide Sauerstoffatome der Nitrogruppe im Phenol wieder. Aus p-Nitrotoluol und Phenyllithium resultiert homologenfreies Phenol, aus Nitrobenzol und p-Tolyllithium phenolfreies p-Rresol. Der arcmatische Rest des gebildeten Phenols entstammt also ausschliealich der eingesetzten Lithiumverbindung. Hierdurch wird jede Zwischenstufe ausgeschlossen, in der die Aryl-