Reaktionen an Indolderivaten, X. Michael-Additionen an β-Dicarbonylverbindungen in der Indolreihe

✍ Scribed by Winterfeldt, Ekkehard ;Hinz, Ingrid ;Strehlke, Peter

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1969
• Tongue: English
• Weight: 510 KB
• Volume: 102
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19691020136

✦ Synopsis

An P-Dicarbonylverbindungen der Indolreihe werden im Zusammenhang mit dem Vergleich der Reaktivitat der Diketone 1 und 2 Michael-Additionen mit Acrylsaure-Derivaten und Brenztraubensaure-methylester-enolacetat durchgefiihrt, die z. T. zu unerwarteten Reaktionsprodukten (5,13, 21a) fiihren. Die Struktur dieser Substanzen wird rnit Hilfe der NMR-und Massenspektroskopie aufgeklart und ihre Bildung wird diskutiert.

Vor einiger Zeit berichtetenz) wir uber die Darstellung der Diketone 1 und 2, die sich erheblich in der Reaktivitat und Enolisierungstendenz unterscheiden. Fur die in allen Fallen reaktionstragere Verbindung 2 machten wir die sterischen Schwierigkeiten bei der Einebnung des @-Dicarbonyl-Systems fur die geringere Reaktivitat verantwortlich.