Reaktionen am „Indanocyclon”; insbesondere die Darstellung des 1.2.3.4-Tetraphenyl-5.6-benzo-pentalens

✍ Scribed by Ried, Walter ;Freitag, Dieter

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1968
• Tongue: English
• Weight: 397 KB
• Volume: 101
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19681010248

✦ Synopsis

Walter Ried uiid Dieter Freitagl, Reaktionen am , ,Indanocyclon"2) ; insbesondere die Darstellung des 1.2.3.4-Tetraphenyl-5.6-benzo-pentalens Aus dem Tnstitut fur Organische Chemie der Universitat Frankfurt am Main (Eingegangen am 30. August 1967) a Ein Nebenprodukt (4), das bei der Synthese von ,,lndanocyclon" (3) entsteht, wurde aufgeklart. Die Untersuchung uber die Reaktionsfahigkeit von 3 fiihrte u. a. zur einfachen Synthese des 1.2.3.4-Tetraphenyl-5.6-benzo-pentalens (17). N Bei der Darstellung des ,,Indanocyclons"3~ (3) aus aquimolaren Mengen Ninhydrin (1) und Dibenzylketon (2) in siedendem k h a n o l entsteht neben dem violetten Hauptprodukt 3 mit 2-4% Ausbeute die rote Verbindung 4. Die gleiche Substanz erhalt man mit 85 Ausbeute bei der Umsetzung von einem M o l l mit zwei Mol2 in absol. Athano1 bei Raumtemperatur sowie bei alkalischer Addition von 2 an 3.