Reaktion von Acyliminomalonestern mit C-Nucleophilen, eine Umpolung bei der Acylaminomalonester-Synthese von α-Aminosäuren

✍ Scribed by Reiner Kober; Dr. Willi Hammes; Prof. Dr. Wolfgang Steglich

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 2006
• Tongue: English
• Weight: 184 KB
• Volume: 94
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19820940321

✦ Synopsis

Die hohe Reaktivitat des Liganden Et3P-CS2 ermoglicht es, den Cobaltkomplex 2 vielfaltig umzuwandeln. Die Bindung C'-P kann durch Nucleophile wie Alkoxid-lonen gespalten werden; in Gegenwart von O2 oder S8 entsteht dabei 4 bzw. 5 rnit den Liganden S2C02-bzw. tutionsprodukte des gleichen Typs auch durch Addition von Organometall-Verbindungen und anderen C-Nucleophilen an Acyliminomalonester 3I2l herstellen. R>C 0, E t RCON H-6, 2 COZEt qR;R"". ,C02Et R C ON=C 6 S2CS2-. Es gelingt auch, Nucleophile an die C'-P-Bindung zu addieren; so reagiert 2 rnit NaBH, zum Hydrid-Addukt 6.