Reaktion von 2-Chlor-chinolin mit NH4SCN: Konkurrierende Bildung von Chinol-2-yl-isothiocyanat und -thiocyanat
✍ Scribed by Jürgen Bödeker; Angela Köckritz; Reiner Radeglia
- Book ID
- 104611723
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 2010
- Weight
- 277 KB
- Volume
- 24
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-2402
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✦ Synopsis
Temperatur wurde das Reaktionsgemisch unter periodischer iodometrischer Hypochloridbestimmung und gaschromatographischer Produktbestimmung so lange weitergeriihrt, bis der Hypochloridgehalt praktisch auf Null abgefallen war und der Produktgehalt nicht weiter anwuchs (in der Regel 4 bis 4,5 h). Die Acrylnitrilschicht wurde abgetrennt und uber wasserfreiem Natriumsulfat get,rocknet. Das Acrylnitril wurde dann uber eine Vigreux-Kolonne im Vakuum abgezogen (25 kPa) und der Riickstand bei hoherem Vakuum (3,3 kPa) destilliert, wobei die Fraktion 50-51°C mit nb = 1,4070 (5,l g, d.h. 34,7% d. Th., berechnet auf Hypo- chlorid) reines 1 (gaschromatographische Reinheit > 99%) ist.
I n der Literatur [5] wird fur 1 der Sdp. 47,5-48"C/2,7 kPa und der n$ = 1,4094 angegeben. lH-MNR Spektrnm (CDCI,, S in pprn): "95-3,26 (ni, 2H, -CH,-), 3,40-3,54 (m, l H , C-H).
2,3-Dihydroxy-propionitriZ
(2): 3 g 1 wurden in 10 ml 2,5 M H,SO, bei Raumtemperatur so lange intensiv geriihrt, bis eine homogene Losung entstanden ist (etwa 25 h). Die Reaktionslosung wurde mit Natriumsulfat gedttigt und mit Ether extrahiert (20 x 10 ml).
Die iiber wasserfreiem Natriumsulfat getrockneten, vereinigten Etherextrakte wurden eingedampft und der Rest im Vakuum destilliert. Sdp. 130-13Ci°C/0,6 kPa, ng = 1,4625 (in der Literatur wird Sdp. 102-13O0C/10,6-67 Pa [12], bzw. ll8"C/1,7 kPa [ll] nnd n 3 = 1,4523 bis 1,4552 [ 111 a,ngegeben). IR-Spektrum (Film) :