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Reactionen mesoionischer Fünfringheterocyclen mitO-chinoiden Verbindungen, II. Ein Beitrag zum Problem der Ketentautomerie bei mesoionischen 1,3-Oxazolium-5-olaten

✍ Scribed by Friedrichsen, Willy ;Schröer, Wolf-D. ;Debaerdemaeker, Tony


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1980
Tongue
English
Weight
725 KB
Volume
1980
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Abstract

C‐4‐acylierte 1,3‐Oxazolium‐5‐olate reagieren mit Tetrachlor‐o‐benzochinon (9) unter Bildung von 2,3‐Dihydro‐1,4‐benzodioxin‐2‐onen 10, die sich formal von den valenztautomeren Ketenen 2 ableiten. Es wird ein Hinweis darauf erhalten, daß Ketene bei diesen Umsetzungen nicht ais Zwischenprodukte auftreten. Weiterhin werden die Produkte 15a, b isoliert, die möglicherweise aus primär gebildeten [4 + 4]‐Cycloaddukten entstehen. C‐3‐acylierte Oxazolo[3,2‐a]pyridinium‐2‐olate 8 liefern mit 9 die 1:2‐Addukte 20.