Reaction De Diverses 2-Arylidene-Benzofuran-3-Ones Avec La Diphenylnitrilimine. Une Nouvelle Synthese D'Ortho-Hydroxybenzoylpyrazoles
✍ Scribed by Moncef M'Sadek; Mohamed Rammah; Gérard Schmitt; Joël Vebrel
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 2010
- Weight
- 220 KB
- Volume
- 101
- Category
- Article
- ISSN
- 0037-9646
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✦ Synopsis
A new synthesis of orfho-hydroxybenzoylpyrazoles in one step from Z-arylidene-benzofuran-3-0nes, via cycloaddition route and a adduct rearrangement, is recorded.
Dans le but de synthetiser des composes tricycliques i jonction spiranique, pour un programme de recherches developpe en conunun par le Departement de C l h i e de MONASTIR (Tunisie) et le secteur "Medicaments et Xenobiotiques" de I'Universite de BESANCON (France), nous avons 6th amenes A faire reagir la diphenylnitrilimine sur diverses 2-arylidene-benzofuran-3-ones 1. Cependant dans les conditions habituelles de la cycloaddition, on n'obtient pas les cycloadduits 2 attendus (1, 2) (Schema 11, mais un produit unique 3 pour lequel l'infrarouge et la RMN protonique confirment une structure phenolique, la presence d'un carbonyle cetonique fortement conjugue et un reste heterocyclique de nature pyrazolique.
La cycloaddition toutefois peut tres bien avoir lieu et Ctre suivie "in situ" d'une evolution de l'adduit ; l'ouverture du cycle spiranique pouvant Ctre considhie comme une elimination E2 basocatalysee et facilitee par la disparition des contraintes steriques (3).
Pour confirmer cette hypothese, nous avons realise la synthese univoque des derives 0-methyl& 6 des composes 3 (Schema 2). Cette derniere precaution s'impose en effet si on veut eviter une evolution "parasite" de l'hydroxyle phenolique au depart de la chalcone 4.