Kunstliches
Lignin aus markiertem Coniferylalkohol Aus dem Organisch-Chemischen Institut der Universitat und dem Forschungsinstitut fur die Chemie des Holzes und der Polysaccharide, Heidelberg (Eingegangen am 11. Januar 1963) Die Herstellung des Coniferylalkohols-[P-~4CJ wird neu durchgearbeitet und seine uherfuhrung in Dehydrierungspolymerisat beschrieben. Aus den Oxydationsprodukten des methylierten Dehydrierungspolymerisats wird reine Isohemipinsaure gewonnen. Die mol-spezifische Aktivitat der Einheit des Dehydrierungspolymerisats verhalt sich zu der der Isohemipinsaure wie 100 : 50. Die Saure kann in 2.3-Dimethoxy-5.6-dinitro-benzoesaure venvandelt werden.
Vor 7 Jahren wurde aus Coniferylalkohol, der am mittleren Kohlenstoffatom der Seitenkette radioaktiv markiert war, das Dehydrierungspolymerisat (DHP) hergestellt 2). Daraus haben wir, nach der Behandlung mit Alkali und Methylierung, radioaktive Isohemipinsaure (I) gewonnen und an ihr nahezu dieselbe mol-spezifische Radioaktivitat wie an der Einheit des Ausgangsmaterials angetroffen. Wir verfiigen heute uber ungleich bessere MeDinstrumente und haben in der Zwischenzeit weitere Erfahrungen in der Trennung der Abbausauren gewonnen3) ; so schien es uns angezeigt, jene Versuche wieder aufzunehmen.
Die Radioaktivitat der Isohemipinsaure (I) wurde bestatigt, aber nur halb so stark gefunden wie damals angegeben.
Ein geeignetes Verfahren, zwischen den beiden Carboxylgruppen der Isohemipinsaure (I) zu unterscheiden, bietet die Nitrierung und Decarboxylierung zur 2.3-Dimethoxy-5.6-dinitro-benzoesaure (11). Die gleiche Saure haben R. WEGSCHEIDER und A. KLEMENC4) aus Hemipinsaure (111) erhalten; wir habetr sie auBerdem aus o-Veratrumsaure (IV) hergestellt. Die Saure I1 laI3t sich in Chinolin zu 1.2-Dimethoxy-4.5-dinitro-benzols) decarboxylieren. *) Ich danke dem LANDESGEWERBEAMT BADEN -WURTTEMBERG fur die Bereitstellung von **)Sti~endiat der CIBA AG.