Pyrimidines VI. Dérivés De Quinazoline

✍ Scribed by M. Claesen; H. Vanderhaeghe

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 2010
• Weight: 223 KB
• Volume: 68
• Category: Article
• ISSN: 0037-9646
• DOI: 10.1002/bscb.19590680403

✦ Synopsis

La synthise de differents dCrivts de quinazoline, qui peut &re considtrt c o m e un noyau pyrimidine condens6 avec un noyau benzinique se rattache A nos travaux dans la sCrie des pyrimidines(').

Les hydrazinoquinazolines ont Ct C prCparCes par la rkaction de l'hydrazine avec un substituant rCactionne1 (chlore, alcoxy) de la quinazoline.

Dans la sCrie des quinazolines, on observe une nette difftrence de rCactivitC entre le chlore en position 2 et 4, ce qui permet d'obtenir avec de bons rendements la 2-chloro-4-hydroxy (IV) (2), 2-chloro-4-alcoxy-(VI) (3) et la 2-chloro-4-aminoquinazoline (VIII) (*).

Dans la sCrie des pyrimidines, la preparation des 2-chloro-4alcoxy-pyrimidines est possible (ls5) mais la rCaction de la 2,4dichloropyrimidine avec l'ammoniaque donne un mClange de 2-amino-4-chloro-, et de 2-chloro-4--aminopyrimidine (6* ').

Ces chloroquinazolines (IV, VIII) ont permis la prkparation de la 2-hydrazino-4-hydroxy (V), et de la 2-hydrazino-4-amino quinazoline (IX). Par contre, il nous a Ct C impossible de priparer la 2-hydrazino-4-alcoxyquinazoIine. Quand on fait rCagir l'hydrazine avec la 2-chloro-4-Cthoxyquinazoline, le seul produit que I'on isole, est la 2,4-dihydrazinoquinazoline.

Nous avons examine aussi la prtparation de la 2-hydroxy-et de la 2-alcoxy-4-hydrazinoquinazoline. Nous n'avons pas CtudiC ~ ('1 VANDERHAEGHE, CLAESEN, Bull.