Pteridine, XXXII. Ein neuer Weg zur Synthese von Pteridin-N-8-, Purin-N-9- und Triazolo[4.5-d]pyrimidin-N-3-glykosiden
✍ Scribed by Pfleiderer, Wolfgang ;Bühler, Eberhard
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1966
- Tongue
- English
- Weight
- 899 KB
- Volume
- 99
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Umsetzungen verschieden substituierter 4-Chlor-5-nitro-pyrimidine mit 1 -Amino-zuckern zu 5-Nitro-4-glykosylamino-pyrimidinen werden beschrieben. Durch Reduktion zu den entsprechenden 5-Amino-Derivaten und Cyclisierung mit C1-bzw. Cz-Bausteinen sowie HNOl eroffnet sich eine neuartige Moglichkeit fur die Synthese von Purin-N-9-, Pteridin-N-8-und Triazolo[4.5-d]pyrimidin-N-3-glykosiden. Diese Verbindungen werden durch pK,-Werte, UV-Absorptionsspektren und Drehwerte charakterisiert.
Eingehende Untersuchungen 2-6) uber die Direktglykosidierung von 7-0x0-dihydropteridinen haben gezeigt, daB in allen bis jetzt untersuchten Fallen stets eine selektive 7-0-und keine N-8-Glykosidierung erfolgt. Das auf sterische Faktoren zuruckgefuhrte, auswahlende Reaktionsverhalten lief3 es notwendig erscheinen, zur Darstellung letzteren Verbindungstyps den Kohlenhydratrest schon auf der Pyrimidinstufe4) in das Molekiil einzufiihren. Als neuartige Synthesemoglichkeit 7,*) boten sich hierzu die Umsetzungen der sehr reaktionsfahigen 4-Chlor-5-nitro-pyrimidine9.10) mit Glykosylaminen an, eine nucleophile Substitutionsreaktion, die fruhet-11) schon einmal erfolglos versucht wurde, in neuester Zeit 12.13) jedoch unabhangig von uns realisiert werden konnte.