Pteridine, LI. Polarographische Untersuchungen von chinoiden Pteridinen

✍ Scribed by Braun, Helmut ;Pfleiderer, Wolfgang

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1973
• Weight: 597 KB
• Volume: 1973
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197319730707

✦ Synopsis

Abstract

Verschiedene durch Methyl und Phenyl substituierte chinoide 8‐Methyl‐ und 8‐(2‐Hydroxyäthyl)‐pterine und ‐lumazine wurden polarographisch untersucht. Die 6,7‐unsubstituierten Verbindungen zeigen allgemein vier polarographische Reduktionsstufen, die 6,7‐substituierten Derivate eine geringere Stufenzahl. Die sämtlichen untersuchten Verbindungen gemein‐same Hauptstufe entspricht einer (Zwei‐Elektronen/Zwei‐Protonen)‐Reduktion zum Dihydro‐Derivat. In stärker saurem Medium wird Semichinon‐Bildung, in schwächer saurem Medium bei den 6,7‐unsubstituierten Derivaten Dimerisation beobachtet. Die meist nahezu vollständig hydratisierten Anionen sind an der Quecksilber‐Elektrode inaktiv; an der rotierenden Platin‐Elektrode hingegen zeigt das Beispiel des 8‐Methylpterins (4) eine (Zwei‐Elektronen)‐Oxidation. Zeitliche Veränderungen des polarographischen Verhaltens der 3,8‐Dimethylpterin‐Derivate in stärker alkalischem Medium weisen auf eine Dimroth‐Umlagerung hin. Die verschiedenen Stufen werden in Abhängigkeit von der jeweiligen Struktur der unterschiedlich substituierten chinoiden Pteridin‐Derivate charakterisiert und zugeordnet.