Préparation de quelques acides polyméthylène-dicarboniques diméthylés et de quelques-uns de leurs dérivés

✍ Scribed by P. Chuit; F. Boelsing; G. Malet

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1929
• Tongue: German
• Weight: 660 KB
• Volume: 12
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.192901201119

✦ Synopsis

Preparation de quelques aeides polym6thylene-dicarboniques

dimbthylbs et de quelques-uns de leurs derives par P. Chuit, F. Boelsing et G. Malet.

(10. x. 29.)

La connaissance des derives dim6thyliques symetriques des acides polym6thylkne-dicarboniques superieurs est nulle jusqu'a present; tandis que des derives dimethylks de cette sorte sont connus pour des acides inf6rieurs : malonique, succinique, glutarique, adipique et pimelique, il ne semble pas qu'on ait dkja prepare de tels deriv6s d'acides superieurs comme poids molitculaire B. l'acide pimblique.

Ces acides dimAthyl6s sont naturellement susceptibles de se presenter a 1'8tat de formes stereoisomeriques et celles-ci ont BtB en effet constatees pour les acides mentionnes (sauf pour les acides dimethyl-malonique et p, 16-dimkthyl-glutarique, qui posskdent les deux groupes mbthyles sur le m$me atome de carbone) comme Bgalement d'ailleurs pour les acides que nous avons Btudihs.

La separation des deux formes n'a cependant pas toujours BtB possible, en employant simplement comme nous l'avons fait, la difference de solubilite des deux st6reoisomkres dans divers dissolvants et si les points de fusion indiqubs pour les formes ,,fondant haut" peuvent &tre regard& comme exacts, ceux concernant l'autre forme doivent &tre considkr6s avec une certaine reserve.

I1 est probable que l'on peut, par analogie avec les autres acides de ce genre d6ja BtudiBs, attribuer aux acides ,,fondant haut" la forme stkr6oisomerique ,,transLc, alors que la forme ,,cis" serait celle des acides ,,fonda,nt bas". La configuration genkrale de ces acides serait alors (les groupes mkthyles pouvant &re plus 6loign6s des carboxyles) : pour les acides ,,fondant bas" pour les acides ,,fondant haut"