Protonenresonanz-Spektroskopie ungesättigter Ringsysteme, XXX. Benzo[c]-1,7-methano[12]annulen und sein Dianion
✍ Scribed by Günther, Maria-Eugenia ;Schmitt, Peter ;Moskau, Detlef ;Günther, Harald ;Scott, Lawrence T. ;Kirms, Mark A.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1986
- Tongue
- English
- Weight
- 724 KB
- Volume
- 119
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Eingegangen am 2. Mai 1986 Die 400-MHz-'H-NMR-Spektren von Benzo[c]-1,7-methano[12]annplen (1) und seinem Dianion wurden hinsichtlich chemischer Verschiebungen und H,H-Spin-Spin-Kopplungskonstanten mit Hilfe zweidimensionaler Methoden und iterativer Berechnungen analysiert. Bindungsordnungen und CC-Bindungslangen wurden a d der Basis der 'J-Werte abgeschatzt. Der Effekt der Benzoanellierung fiir die paratropen bzw. diatropen Eigenschaften von 1 bzw. 12-ergibt sich durch einen Vergleich der chemischen Verschiebungen mit denen der Stammsysteme 1,7-Methano[12]annulen (2) und seinem Dianion (2*-). Im Kohlenwasserstoff ist der paratrope Charakter um ca. 40-50% reduziert, warend die Reduktion des diamagnetischen Verhaltens im Dianion ca. 10% betragt. Der Q-Wert fur beide Systeme ist charakteristisch fur schwachen [4n]-x-Charakter in 2 und starken [4n + 21-rr-Charakter in