Produits à odeur de violette. 56e communication. Sur les acides α- et β-cyclocitrylidène-acétiques et quelques composés apparentés
✍ Scribed by P. de Tribolet; H. Schinz
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1954
- Tongue
- German
- Weight
- 441 KB
- Volume
- 37
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Sur les acides aet /?-cyclocitrylidene-acbtiqyes et quelques compos6s apparent& par P. de Tribolet2) e t H. Schinz. (27 VIII 54) 56e communication'). W . G. Y o u n g , L. J. A n d r e w s & St. J . Cristo13) ainsi qu' E. E . R o y a W ) dbcrivent l'oxydation l'hypochlorite des ionones , ! ? et CI en acides C12Ef1802 correspondants. Dans le premier cas ces auteurs obtinrent un produit cristallin, dans le second une huile visqueuse5) qui ne fut pas analyske. Nous avons repris cette Btude pour 1'Btendre B d'autres produits plus compliques de la serie iononique6). Nous avons Bgalement effectuB la reaction avec la pseudo-ionone. Enfin nous avons r6alisB quelques transformations des acides C,,H1,O, en d'autres composBs de structure analogue. A. Essais h partir de la /I-ionone. L'acide b-cyclocitrylidhe-acBtique (11)') obteau dans nos essais montre, en accord avec E. E. Royals, F. 106O; spectre UV.: Amax 280 mpl log E = 3,95; absorption terminale B 220 mp, log E = 3'70.
La preuve que le traitement par l'hypochlorite n'a pas cause de migration des doubles liaisons ni de changements stdriques fut apportee par la condensation de I1 avec le mBthyl-lithium, qui fournit la ,!?-ionone (I), caract6risBe au moyen de sa dinitr0-2~4-phBnylhydrazone, F. 124O.
Si les atomes d'hydrogkne aux extremites de la double liaison conjugube au groupe COOH se trouvaient en position cis, l'acide I1 l) 53e communication, Helv. 36,1640Helv. 36, (1953)). Nous avons, par erreur, omis d'inskrer dans ((Produits a odeur de violettes deux de nos dernBres publications: 54e communication: Synthese von isomerenfreiem (&)-Dihydro-y-jonon, von D.