Es werden zwei Synthesewege vorgestellt, die ausgehend von Benzo[c]thiophen-I-carbonduremethylester (1) zu 9-substituierten 9.10-Epithioanthracenderivaten fiihren: 1. Diefs-Alder-Reaktion von 1 mit 1.4-Benzochinon gibt das mit Schwefel iiberbrlickte Ringsysteme 2. 2. 1 wird in Benzo[c]thiophenderivate tiberfluut. die eine stickstofthaltige Seitenkette besitzen. LB. 11, 12. Anellierung eines weiteren Ringes mit 1.4-Benzochinon fiihrt unter H2S-Eliminierung zu den I&Dioxoanthracenderivaten 1% und 13b. Die 9,10-Epithio-9.10-dihydroan~nve~indung 14 wird nur als Nebenprcdukt isoliert. Als Ursache der Instabilirait der Diels-Alder-Produkte sehen wir ihre Oxidationsempfindlichkeit gegenliber 1,4-Benzochinon an. Diese hbliikation beschreibt vorbereitende Arbeiten zur Darstellung von 9,10-Epithioanthracenderivaten mit basischer Seitenkette an C-9. Die in einer friiheren Arbeit" dargestellte Umsetzung von Benzo[c]thiophen mit 1.4-Benmchinon in einer Diek-Alder-Reaktion wurde auch mit Benzo[c]thiophenderivaten versucht, die in Position 1 substituiert sind. Wir waken Benzo[c]thiophen-1 -carbonduremethylester als Ausgangsverbindung; sie ist von cignurelf# beschrieben und I l t in ihrer Esterstruktur vielmtige Abwandlungen zu. Es wurden zwei Synthesestrategien verfolgt: 1. Aufbau des schwefeluberbriickten Ringsystems aus Benzo[c]thiophen-1 -carbonsaurernethylester (1) und 1 ,CBenzochinon; in einer spateren Stufe Einfiihrung der stickstoffhaltigen Seitenkette. 2. Synthese von Benzo[c]thiophenderivaten mit basischen Substituenten an C-1 und anschlieknder Anellierung eines weiteren Ringes. -In beiden Ftillen sollte die Estergruppe zunachst in eine Amidfunktion transformiert und diese durch Reduktion in das entspr. Amin umgewandelt werden. Die Umsetzung von 1 rnit 1,4-Benzochinon erfolgt auf Weg 1 ohne Schwierigkeiten. Nach dern 'H-NMR-Spektrurn erhielten wir ausschlieBlich die endo-konfigurierte Verbindung 2. Durch stereoselektive Reduktion der Ketogruppen rnit N a B h gelangt man zur Dihydroxyverbindung 3. Nach katalytischer Hydrierung der Doppelbindung in 2 und anschlieknder Reduktion der Carbonylgruppen an C-1 und C-4 konnten die Octahydroanthracenverbindungen 6 und 7 dargestellt werden. Durch Reduktion rnit N a B h werden ausschlieBlich die Diole rnit a-standigen OH-Gruppen gebildet. Dieser Befund steht in ijbereinstimmung rnit der friiher gemachten Beobachtung'), daB Hydridionen bevorzugt von der dem Schwefelatom zugewandten Seite in die Ketogruppen eintreten. Beide Hydroxylgruppen in 3 wurden mittels Dimethylsul-Synthesis of 9Substltuted 9,10-Epithio-9,10-dihydroanthracenes Two ways of synthesis are presented which lead from l-methoxycarbonylbenzo[c]thiophene (1) to 9-substituted 9,1Ospithio-9,10-dihydtoanthracenes: 1. Diels-Alder reaction of 1 with 1,4-benzoquinone leads to the tricyclic ring system 2 bridged over by sulphur.