Polyterpene und Polyterpenoide CXIII. Oxydationen in der Reihe der Oleanolsäure ohne Sprengung des Ringsystems. Über die Natur des vierten Sauerstoffatoms der Glycyrrhetinsäure
✍ Scribed by L. Ruzicka; S. L. Cohen
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1937
- Tongue
- German
- Weight
- 318 KB
- Volume
- 20
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
I n dieser Arbeit sind einige neue Oxydationsreaktionen sowie die Fortsetzung verschiedener fruher begonnener Untersuchungen beschrieben. Die Formulierung der erhaltenen Verbindungen beruht auf der kiirzlich vorgeschlagenen 2, Formel der Oleanolsaure, die noch nicht in allen Einzelheiten bewiesen ist.
Es m r d e fruher die Acetyl-oleanolsaure (I) mit Wasserstoffperoxyd behandelt und dahei ein Osy-lacton (11) erhslten, das unter Anlagerung zweier Hydroxyle an die Doppelbindung unter Lactonisierung entstanden sein durfte. Wir haben jetzt Acetyl-oleanolsauremethylester C33H5204, rnit Wasserstoffperoxyd umgesetzt in der Erwartung, dass dabei keine Lactonbildung eintreten werde. Diese Annahme envies sich als richtig, aber das entstandene Produkt unterschiect sich vom Ausgangskorper anscheinend nur durch den Jlehrgehalt von 1 Atom Sauerstoff (Formel C,,H,,O,). Das Oxydationsprodukt zeigte keine Ketonreaktionen ; die Doppelbindung war verschwunden, da keine Gelbfiirbung mit Tetranitromethan auftrat ; beini Versuch einer katr-tlytischen Hydrierung wurde unverandertes Produkt zu- ruckgewonnen. Beim Kochen rnit alkoholiseher Lauge wird nur die Acetylgruppe verseift. l) CXII. Mitt. Helv. 20, 791 (1937). ?) Die kurzen Angaben iiber die Glycyrrhetinsaure gehoren zu Arbeiten, mit denen im hiesigen Institute H . Leuenberger beschaftigt ist. Iin Zusaminenhange niit den1 spektralen Nachweis der Doppelbindung in dieser Saure steht die Untersuchung der Hydrierung, uber die demnachst berichtet werden soll.