Polymere phosphatschutzgruppen zur liquid-phase-synthese von oligonucleotiden

✍ Scribed by Brandstetter, Franz ;Schott, Herbert ;Bayer, Ernst

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1975
• Weight: 622 KB
• Volume: 176
• Category: Article
• ISSN: 0025-116X
• DOI: 10.1002/macp.1975.021760801

✦ Synopsis

Abstract

Die Derivatisierung von α‐(2‐Hydroxyäthyl)‐ω‐hydroxypoly(oxyäthylen) (1) (Polyäthylenglykol) und Polyvinylalkohol (3) mit aromatischen Amino‐, Thiophosphorsäureester‐und 2‐Hydroxyäthylphenylthioäther‐Gruppen wird beschrieben. Von den verschiedenen Polymerderivaten eignen sich für die „Liquid‐phase”︁‐Synthese von Oligonucleotiden besonders Thiophosphorsäureester und Hydroxyäthyl‐phenylthioäther des Polyäthylenglykols als polymere Phosphatschutzgruppen. Diese Derivate sind in hohen Ausbeuten zugänglich und fast quantitativ mit Nucleinsäurebausteinen beladbar. Einführung und Abspaltung der polymeren Phosphatschutzgruppen werden am Beispiel der Derivatisierung von Desoxythymidin und 5′‐Desoxythymidylsäure beschrieben. Die hydrolytische Abspaltung der polymeren Phosphatschutzgruppen ist unter Erhalt von Schutzgruppen der Nucleobasenreste möglich und führt zu Nucleotiden mit terminalen 5′‐Phosphatresten.