Polymere brenzcatechin-derivate, 2. Über die alternierende copolymerisation von 4-propenylbrenzcatechin-derivaten mit maleinsäureanhydrid durch tributylboran

✍ Scribed by Iwabuchi, Susumu ;Kojima, Kuniharu ;Nakahira, Takayuki ;Hosoya, Hiromichi

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1976
• Weight: 432 KB
• Volume: 177
• Category: Article
• ISSN: 0025-116X
• DOI: 10.1002/macp.1976.021770602

✦ Synopsis

Abstract

Die Copolymerisation von Maleinsäureanhydrid (MAn) und 4‐Propenylbrenzcatechin‐Derivaten, wie Eugenol (1), Isoeugenol (2), Safrol (3) und Isosafrol (4), initiiert durch Tributylboran, wurde in Cyclohexanon bei 30°C in Anwesenheit von Sauerstoff untersucht. Es wurde gefunden, daß unabhängig von den Monomeransätzen in allen Fällen 1:1‐Copolymerisate entstehen, während unter Stickstoff weder 1 noch 3, wie bereits berichtet, mit MAn copolymerisiert. Ferner wurde gefunden, daß Maleinsäureanhydrid mit den Isopropenylverbindungen bzw. Styrol‐Derivaten 2 und 4 ca. 10^2^ mal schneller reagiert als mit den entsprechenden Allylverbindungen 1 und 3. Demnach scheint nicht nur der Sauerstoff, sondern auch die Struktur der Seitenketten eine entscheidende Rolle in diesen Copolymerisationssystemen zu spielen. Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert. Es ist bemerkenswert, daß die 1:1‐Copolymerisate aus MAn und 2, bzw. aus MAn und 4, thermisch sehr stabil sind; sie werden erst bei Temp. > 300°C endothermisch abgebaut.