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Polyhydroxyamine via Diensynthese mit Nitrosoverbindungen, IV. Darstellung und Stereochemie von Didesoxyinosaminderivaten

✍ Scribed by Kresze, Günter ;Kysela, Ernst

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1981
Tongue: English
Weight: 387 KB
Volume: 1981
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.198119810204

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✦ Synopsis

Abstract

Der generelle Weg zur Synthese von Polyhydroxyaminen über die Stufen Diels‐Alder‐Reaktion mit einer Nitrosoverbindung, Reduktion des Adduktes unter Spaltung der N — O‐Bindung und Hydroxylierung der verbliebenen C  C‐Doppelbindung, ist auch mit α‐Chlornitrosocyclohexan als Reagens in guter Ausbeute realisierbar; er führt zu primären Aminen.

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## Abstract Die Epoxidierung der Aminocyclohexenole **1** erfolgt spezifisch unter __syn__‐Angriff, es werden die Epoxide **2** gebildet. Umsetzung von **2** mit Ammoniak oder Dimethylamin führt zu Inosdiaminderivaten **3** bzw. **4**.

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## Abstract Aus __trans__‐6‐Methoxy‐1,3‐cyclohexadien‐5,6‐diyldiacetat oder ‐5,6‐diol lassen sich in guter Gesamtausbeute Inosaminderivate synthetisieren.

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