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Polycyclische Verbindungen, XX1) Eine einfache Orchinol-Synthese

✍ Scribed by Krautwurst, Klaus-Dieter ;Tochtermann, Werner

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1981
Tongue
English
Weight
331 KB
Volume
114
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Das Phytoalexin Orchinol (3a) ist ausgehend von 2‐(3,5‐Dimethoxyphenyl)ethyliodid und 2,5‐Dimethoxybenzoesäure im Gramm‐Maßstab zugänglich. Zentrale Schritte sind die Synthese des Gemische der Tetrahydrophenanthrenone 2a und 2b und deren direkte Dehydrierung zu 3a mit Pyridiniumhydrobromid‐perbromid und nachfolgender Butyllithium‐Behandlung.

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