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Polycyclische Verbindungen, IX. Diels-Alder-Reaktionen von methoxydehydrobenzolen mit Tetrahydrobenzo[b]furanen zu 5,7- und 5,6,7-substituierten 1-Phenanthrenonen

✍ Scribed by Tochtermann, Werner ;Frey, Günter ;Klein, Helmut A.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1977
Weight
514 KB
Volume
1977
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Die Diels‐Alder‐Reaktion der Methoxy‐substituierten Dehydrobenzole 1b‐1d mit dem Tetrahydrobenzo[b]furan 2 führt zu den Oxanorbornadienen 3 und 4. Entsprechend der Reihe 1b >1c >1d nimmt der Anteil an 3, der rein gewonnen werden kann, zu. Die Ursache für diese Regioselektivität wird diskutiert. Die Abwandlung von 3 erschließt einen neuen Zugang zu den 5,7‐ und 5,6,7‐substituierten 1‐Phenanthrenonen5.