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Polycyclische Verbindungen, IX. Diels-Alder-Reaktionen von methoxydehydrobenzolen mit Tetrahydrobenzo[b]furanen zu 5,7- und 5,6,7-substituierten 1-Phenanthrenonen
✍ Scribed by Tochtermann, Werner ;Frey, Günter ;Klein, Helmut A.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1977
- Weight
- 514 KB
- Volume
- 1977
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Die Diels‐Alder‐Reaktion der Methoxy‐substituierten Dehydrobenzole 1b‐1d mit dem Tetrahydrobenzo[b]furan 2 führt zu den Oxanorbornadienen 3 und 4. Entsprechend der Reihe 1b >1c >1d nimmt der Anteil an 3, der rein gewonnen werden kann, zu. Die Ursache für diese Regioselektivität wird diskutiert. Die Abwandlung von 3 erschließt einen neuen Zugang zu den 5,7‐ und 5,6,7‐substituierten 1‐Phenanthrenonen5.