Polycyclische Verbindungen II. Zwei Synthesen des 2-Methoxy-chrysens und die Konfigurations-bestimmung von α-Phenyl-β-[6-methoxy-naphthyl-(1)]- und α-Phenyl-β-(1-naphthyl)-äthylen
✍ Scribed by Buchta, Emil ;Kallert, Wilhelm
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1952
- Weight
- 581 KB
- Volume
- 576
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
oraneeroten Xadeln aus. Nach Cmkristallisieren aus Athanol schmilzt es bei 129Z13O0. C',,H,,O,N, (479,4) Ber. C! 60,12 H 4,42 Gcf. )) 60,25 )I 4,49 7-0s y-1-methyl-2-iith yl-phenanthren (VII) Eine aus 6,82 g (0,048 Mol) Methyljodid und 1,17 g (0,048 Mol) Magnesium in 100 ccm abs. Ather bercitete Grignardlosung wird in einen 500 ccm-Schliffkolben abdekantiert und mit der Losung von 4,O g (0,016 Mol) der Verbindung VI in 30 ccm abs. Benzol versetzt. Ather und Benzol werden abdestilliert, zuletzt i. V. Die zuriickbleibende fcste Masse wird nach Aufsetzen eines Steigrohres unter AusschluB von Luftfeuchtigkeit 30 Min. in einem C)lbad von 170-180° erhitzt, wobei d t h a n entweicht. Kachdem man zum SchluB noch 5Min. auf 185-190° erhitzt hat, laBt man abkiihlen und iibergiedt das feste Reaktionsprodukt mit verd. Salzsiiure, wobei man rnit einem Spate1 die Masse von der Kolbenwandung loslost. Die erhaltene Suspension saugt man ab und lost die farblose Kristallmasse in dther auf. Diese Losung wascht man einmal mit verd. HCI, zweimal mit gesattigter NaHC0,-Losung und trocknet sie mit Natriumsulfat. Beim Abdestillieren des Losungsmittels hinterbleibt ein farbloser kristalliner Riickstand vom Schmp. 179O. Busbeute 2,6 g (69% d. Th.). Nach dem Umkristallisieren a u s vie1 Benzol schmelzen die farblosen Kristiillchen bei 179-180O. C,,H,,O (2363) Ber. C 86,40 H 6,83 Gef. )) 86,19 )) 7,02 7-Acetozy-I-methyZ-2-iithyZ-phenanthren (VIII). 300 mg VII und 300 mg frisch geschmolzenes Natriumacetat werden mit 3 ccm Essigsaureanhydrid iibergossen und 45 Min. auf dem siedcnden Wasserbad erhitzt. Man kiihlt dann etwas ab und 1 a B t nach Zusatz von 20 ccm Wasser eine Stunde stehen. Man saugt anschlieBend ab und kristallisicrt die farblose Kristallmasse aus dthanol unter Tierkohlezusatz um. Schmp. 137-138O.