Polyamines du type poly [thio(N-R1-N-methyl aminomethyl)ethylene] rendues optiquement actives par le substituant chiral des chaines latérales R1

✍ Scribed by J. Huguet; M. Vert; E. Selegny

• Book ID: 103073860
• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1974
• Tongue: English
• Weight: 429 KB
• Volume: 10
• Category: Article
• ISSN: 0014-3057
• DOI: 10.1016/0014-3057(74)90115-3

✦ Synopsis

R6sum6---Les monom6res ( + ) N-sec-butyl-N-m~thyl-N-(thiiranyl-2 m~thyl) amine (I) et ( -) N-m~thyl-N-(ph6nyl-I 8thyl)-N-(thiiranyl-2 m~thyl) amine (II) sont synthStis6s h partir respectivement de la S-m6thyl-I propylamine et de la S-phSnyl-I ~thylamine. Cette synth6se s'effectue sans rac~misation apparente. Poly-m6ris6s h raide des amorceurs ZnEt2-H20 et ZnEt2-CHsOH, (1) et (II) donnent des polym~res de masses relativement ~levSes (/vln -~ 16.000 et 47.000). Les courbes de neutralisation et les spectres i.r. des polyamines obtenues sont identiques ~ ceux des polymSres d6riv~s des monomSres rac6miques corresp0ndants. Les courb~s de Dispersion de la Rotation Optique (DRO) sont pratiquement ind~pendantes des conditions de polym&isation. En solution organique, elles sont peu influenc~es par la nature du solvant, par contre, elles se distinguent nettement de celles des polychlorhydrates correspondants en solution dans reau. L'activit6 optique est discut6e en fonction de la nature aliphatique ou aromatique du substituant R ~ et des influences respectives des deux centres chiraux prSsents dans le motif monomSre.