Polyacetylenverbindungen, XXIV. Die Polyine der GattungCentaurea L.

✍ Scribed by Bohlmann, Ferdinand ;Postulka, Simon ;Ruhnke, Joachim

• Book ID: 102783412
• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1958
• Tongue: English
• Weight: 771 KB
• Volume: 91
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19580910812

✦ Synopsis

Die systematische Untersuchung der Polyine aus verschiedenen Centaurea-Arten ergibt, daR die meisten Arten als Hauptbestandteil das auch aus anderen Compositen isolierte Tetrain-dien 111 enthalten. Daneben laBt sich in kleinen Mengen das bereits synthetisch dargestelltel) Trideca-trien-( 1.3.1 I)-triin-(5.7.9) (XIX), ein Polyin-Keton sowie eine Reihe von polaren Verbindungen isolieren, die anscheinend in naher Beziehung zu den von N. L ~F G R E N isolierten Verbindungen Centaur XI und X2 stehen. Die Auftrennung ergab zwei Paare XI und XI' sowie X2 und Xz', die jeweils identische UV-Spektren zeigen. Die Konstitution von Centaur X2 (XIV) wird aufgeklart und die Struktur von XI' (XVIII) wahrscheinlich gemacht. Die Sektion Centnurium der Gattung Cenraurea L. enthalt andere Polyine, deren Strukturen (V. VII, VIlI und XIII) aufgeklart werden konnten. Bemerkenswert ist das Vorhandensein der Chlorhydrin-Gruppierung in VII und VIII. Stereochemische Probleme werden diskutiert. Die unterschiedlichen Polyine in den einzelnen Sektionen der Gattung Centtrureu L. durften maglicherweise fur die Pflanzensystematik von Interesse sein.

Die Polyine bilden sich bereits bei der Keimung unter LichtausschluB.