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Polyacetylenverbindungen, LIV. Über biogenetische Umwandlungen natürlicher Polyine

✍ Scribed by Bohlmann, Ferdinand ;Hinz, Ulrich ;Seyberlich, Alfred ;Repplinger, Joachim


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1964
Tongue
English
Weight
321 KB
Volume
97
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Durch Verfutterung eines radioaktiv markierten Polyins kann gezeigt werden, daD die Tetrain-en-Derivate aus Centuurea ruthenica Lam. aus dem bisher noch nicht natiirlich aufgefundenen Tetrain-dien-Kohlenwasserstoff gebildet werden. Das weitverbreitete Ponticaepoxyd wird biogenetisch aus dem ebenfalls hgufig zu findenden Triin-trien aufgebaut. Duich Verfiitterung von [14C]Benzoyldiacetylen wird ferner bewiesen, daO die in vitro leicht ablaufende Methylmercaptan-Anlagerung auch biogenetisch erfolgt.

Viele Pflanzen enthalten offensichtlich nahe verwandte Acetylenverbindungenz). Vor einiger Zeit haben wir Methoden entwickelt, die es gestatten, derartige hypothetische Ubergiinge nachzuweisen. So konnte die Biogenese der bifunktionellen En-triin-ene aus Centuureu ruthenica Lam. aus dem En-triin-dien-Kohlenwasserstoff gesichert werden3).


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Nach den Futterungen isoliert man aus den Extrakten die Hauptinhaltsstoffe durch Chromatographie. Wahrend Centaur X3 (6) und Artemisiaketon (7) nach Reinigung praktisch inaktiv sind, ist der isolierte Dehydromatricariaester (8) stark aktiv. Den bis zur konstanten spezif. Aktivitat gereinigten Ester