Drei Vertreter der im Tribus Anfhemideae L. weit verbreiteten Enohtherspiroketale werden synthetisiert. Die als Racemate erhaltenen Enoliither stimmen IR-spektroskopisch rnit den Naturstoffen iiberein. Eine weitere Verbindung, die erstmals von N. A. S~RENSEN isoliert wordcn ist, wird in ihrer Struktur durch Synthese gesichert. Aus verschiedenen Arten des Tribus Anthemideae L. haben wir 13 verschiedene Enolatherspiroketale isoliert und ihre Struktur durch Abbaureaktionen und physikalische Daten aufgeklht 2). Obwohl die Strukturen dieser neuartigen Verbindungstypen als gesichert angesehen werden konnen, ist ihre Synthese wiinschenswert. Nachdem Versuche zu Umwandlung offenkettiger Polyine in derartige Spiroketale gescheitert sind, haben wir als Model1 zunachst den EnolHther III aufgebaut. Furan wird mit Butyllithium metalliert und mit Benzylchlorid zum Benzylfuran I umgesetzt, das bei der Bromierung in Methanol nach der Methode von N. CLAUSON-KAAS und Mitarbb.3) die stereoisomeren Dirnethoxyverbindungen I1 liefert. Bei der Destillation erfolgt Methanolabspaltung zu LII, dessen Struktur durch das IR-, UV-und NMR-Spektrum gesichert ist. Um auf diesem Wege ein Spiroketal darzustellen, haben wir den Tetrahydropyranyl-Bther IV des 3-[Furyl-(2)]-propylalkohols in gleicher Weise metalliert, rnit Benzylchlorid zu V umgesetzt und nach Spaltung des Athers zu VI dieses in Methanol bromiert. Hierbei erfolgt neben der Einfuhrung einer Methoxygmppe die innermolekulare Alkoxylierung zum Spiroketal VIII. Nach thermischer Methanolabspaltung erhalt man VII, dessen Struktur wieder durch UV-, IR-und NMR-Spektrum gesichert ist. Ebenso gelang es, aus IV mit Butyllithium und a-Chlormethyl-thiophen IX und weiter uber X und XI das Spiroketal XII rnit einem Thiophenrest darzustellen. Sein UV-Spektrum stimmt praktisch mit dem des Naturstoffs iiberein.