Polyacetylenverbindungen, 222. Notiz über die Biogenese des ausAnthemis austriaca Jacq. isolierten Kumulens

✍ Scribed by Bohlmunn, Ferdinand ;Hopf, Paul-Dieter

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1973
• Tongue: English
• Weight: 165 KB
• Volume: 106
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19731061137

✦ Synopsis

Eingegangen am 8. August 1973 Der in der Tribus Anflzemidme weitverbreitete Dchydromatricariaester (3) wird in dcr Cattung Antheinis in zahlreiche Schwefelverbindungen umgewandelt. So konnten wir schon friiher zeigen, da13 die Thioenoliithcr vom Typ 4 aus 3 gebildet wcrden2-4'. Ebenso entsteht das Pyron 6 aus 35). Die Butenolide vom Typ 2 und das Pyron 7 diirften ebenfalls aus 3 entstehen. Dabei ist nahcliegend, da8 die Butenolide iiber 1 und die Pyrone aus 4 bxw. 5 gebildet werden: Alle dieie Verbindungen kommen in Anthernis-Arten voi-6). Wir haben daher 4 3H-markiert synthctisiert und an Antli~mis cizrwiacn Jacq. verfuttert. Ausgehend von 84) erhalt man durch Glasw-Kupplung mit 2-Propin-1 -01 die chromatographisch trennbaren Alkohole 9 und 10. Dic NMR-Daten erlauben einc cindeutge Zuordnung dcr Konfigurationen. 9 gibt mit Mangdndioxid den Aldehyd 11, der mit dem ?Hi-niarkierten Phosphoran 12 das 2-cis,frans-Iwmerengemisch 4a uiid 4 b liefert.