Polarographic reduction of maleic anhydride, maleate and fumerate in pyridine
✍ Scribed by R. Takahashi; P.J. Elving
- Publisher
- Elsevier Science
- Year
- 1967
- Tongue
- English
- Weight
- 391 KB
- Volume
- 12
- Category
- Article
- ISSN
- 0013-4686
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✦ Synopsis
Maleic and fumaric acids in pyridine show only the reduction behaviour of the pyridinium ion, which is produced when any Brensted acid of aqueous pK, less than cu 9 is dissolved m pyridine. The diethyl esters each show two one-electron waves, which pattern is characteristic for the electrochemical reduction of double bonds in proton-poor solvents. Maleic anhydride, which is a dihydrofuran, shows initially a single wave at a potential considerably more positive than the reduction potential of diethyl maleate; with time, a second maleic anhydride wave appears and grows at the expense of the first wave. The anhydride slowly reacts with the trace of moisture in the solvent to form maleic acid, which behaves as already indicated.
Resurn&Dans la pyridine les acides maltique et fumarique ne revelent que le comportement r&ducteur de l'ion pyridinium, qui est produit quand un acide g environ 9 est dissout dans la pyridine.
.% uelconque de Bronsted de pKa aqueux inferieur Les esters dt thyle accusent chacun deux vagues a un blectron dont l'aspect est caracteristique de la reduction dlectrochimique des doubles liaisons dans des solvants pauvres en protons. L'anhydride maleique, qui est un dihydrofurane, manifeste initialement une seule vague a un potential considerablement plus positif que le potentiel de reduction du diethyle maleate; au cours du temps une seconde vague de l'anhydride maleique apparait et s'etend aux d&pens de la premiere vague. L'anhydride reagit lentement avec une trace d'humidite dam le solvant pour former l'acide maltique, qui se comporte comme il l'a et& indique deja.
ZnsammenfassunS-Das
Reduktionsverhalten der Liisungen von Maleinsiiure und Fumarsiiure in Pyridin ist allein dasjenige des Pyridiniumions, welches sich bei der Auflosthrg einer beliebigen Brransted-S&ire mit einem pKa von weniger als cu. 9 (in Wasser) bildet. Die Diiithylester beider Substanxen ergeben 2 Einelektronenstufen, was fiir die elektrochemische Reduktion einer Doppelbildung in einem protonenarmen Liisungsmittel charakteristisch ist.