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Pilzpigmente, XVII. Über Gyrocyanin, das blauende Prinzip des Kornblumenröhrlings (Gyroporus cyanescens), und eine oxidative Ringverengung des Atromentins
✍ Scribed by Besl, Helmut ;Bresinsky, Andreas ;Steglich, Wolfgang ;Zipfel, Klaus
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1973
- Tongue
- English
- Weight
- 386 KB
- Volume
- 106
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Abstract
Die Blauverfärbung verletzter Fruchtkörper von Gyroporus cyanescens (Boletales) beruht auf der Oxidation von Gyrocyanin (3a) zum blauen Anion 5a. 5a wird beim Ansäuern zu Gyroporin (7) hydratisiert. Die Darstellung der Cyclopentan‐Derivate 5 und 7 gelingt auch durch oxidative Ringverengung von Atromentin (8a), möglicherweise ein Modell für die Biosynthese dieser Verbindungen. Die Struktur des Involutins^16)^ wird durch das NMR‐Spektrum im Sinne von Formel 11a festgelegt.