Photoschaltbare Wasserstoffbrücken-Verknüpfung in selbstorganisierten zylindrischen Peptidanordnungen
✍ Scribed by Martin S. Vollmer; Thomas D. Clark; Claudia Steinem; M. Reza Ghadiri
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1999
- Tongue
- English
- Weight
- 138 KB
- Volume
- 111
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-8249
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✦ Synopsis
Der molekularen Selbstorganisation kommt im Hinblick auf die Entwicklung von funktionellen Materialien eine besondere Bedeutung zu. [1, 2] Der Wunsch, Selbstorganisationsprozesse durch externe Signale, z. B. Licht, zu steuern, führte zur Entwicklung zahlreicher photochromer supramolekularer Systeme. [3] In der supramolekularen Chemie, der Katalyse und den Materialwissenschaften haben vor allem Azobenzolderivate eine groûe Bedeutung, da ihre effiziente, reversible (E) 3(Z)-Photoisomerisierung zu groûen ¾nderungen in der Struktur führt. [4±12] Wir beschreiben hier die Synthese und Charakterisierung des neuen Peptidsystems 1 (Schema 1), in dem die (E)/(Z)-Isomerisierung der Azobenzoleinheit zur Bildung photoschaltbarer Wasserstoffbrücken führt, was eine kontrollierte Umwandlung zwischen inter-und intramolekular organisierten zylindrischen Strukturen in Lösung und in dünnen Filmen an der Luft-Wasser-Grenzfläche ermöglicht.
Das Peptidsystem 1 setzt sich aus zwei cyclischen Oktapeptiden zusammen, die abwechselnd d-und l-a-Aminosäuren enthalten und durch eine Azobenzoleinheit miteinander verbrückt sind. Die Struktur der Peptide wurde so gewählt, daû eine gute Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln gewährleistet ist und der Selbstorganisationsprozeû durch selektive N-Methylierung auf eine dimere b-Faltblattstruktur begrenzt ist. [13] Daneben wurde mit der Cystein-Seitenkette ein reaktives Nucleophil zur Anknüpfung der Azobenzoleinheit gewählt. Dieses Design sollte zu folgenden strukturellen