Die Bestrahlung der /3-Aminoketone I und I1 fiihrt mit hohen Ausbeuten zu den /3-Iminoketonen IV und VI. Die Photoreaktion verliiuft wahrscheinlich iiber cyclische Halb- aminale. In geringem Umfang werden tetrasubstituierte Pyrrole gebildet.
Photoreactions of Anilino-benzyl-alkyl-aryl-ketones
Irradiation of the /3-amino-ketones I and I1 leads to @-imino-ketones 1V and V I in high yield. Probably the photoreaction passes cyclic semiaminals. Tetrasubstituted pyrroles are obtained in a small yield.
In einer vorangehenden Mitteilungl) wurden die Photoreaktionen von Anilinobenzyl-cyclanonen beschrieben. Die Energieaufnahme kann hierbei prinzipiell iiber die Anilinkomponente oder uber die Carbonylgruppe erfolgen. Der n-n*-mergang cyclischer Ketone liegt bei -290 nm. Es interessierte nun das photochemische Verhalten von Mannichbasen (Anilino-benzyl-ketone), die an Stelle des alicyclischen Ketons ein aromatisch-aliphatisches Keton vom Typ des Acetophenona enthalten. Wegen der Konjugation von Aromat und Carbonylgruppe tritt eine bathoc,hrome Verschiebung des n-n*-ffberganges der Carbonylgruppe nach 315 nm auf. Da die relative spektrale Energie der Hg-Hochdrucklampen so verteilt ist, daQ bei 313 nm