Photooxygenierung von 3,4-Diäthyl-2,5-dimethylpyrrol

✍ Scribed by Prof. Dr. David A. Lightner; Dipl.-Chem. Gary B. Quistad

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1972
• Tongue: English
• Weight: 253 KB
• Volume: 84
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19720840513

✦ Synopsis

3-Methoxycarbonyl-2'J'-diphenyl-spiro [cyclopropen-1 ,It-

inden ] (I d) 2.50 g (8.5 mmol) (2d) wurden in 155 ml Propiolsauremethylester mit einer Philips-HPK-125-W-Lampe in Gegenwart eines GW,-Filters (A> 360 nm) 2l/, Std. belichtet. Nach dieser Zeit waren 85% der berechneten N,-Menge freigesetzt worden. Der Propiolester wurde dann bei 40"C/ 30 mm abdestilliert und der Riickstand an Kieselgel chromatographiert. Mit Benzol/CHCI, (19: 1) wurden 1.70 g eines braunen 01s erhalten, aus dem mit Ather 0.87 g [29% bez. aufumgesetztes (Zd)] (Id) ausfielen, F p = 118-119°C nach Umkristallisieren aus Ather. IR : vC=C (Cyclopropen)= 1775; vC=O= 1705; vC-H (Cyclopropen)=3110 cm-'. (3) R' R2 R3 R' R' Eingegangen am 3. November 1971 [Z 560bI ( a ) CI CI CI CI CO,CH, f b ! CI CI CI CI H