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Photooxidation von 3-substituierten Furanen in aprotischen Lösungsmitteln

✍ Scribed by Grimminger, Wolf ;Kraus, Wolfgang


Book ID
102362673
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
354 KB
Volume
1979
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Abstract

Bei der Photooxidation des Naturstoffes Toonacilin (1) in Benzol ohne Zusatz eines Sensibilisators entstehen die γ‐Hydroxybutenolide 3 und 4, sowie das bisher nicht beschriebene β,γ‐Epoxybutanolid 5. Dieser neue Verbindungstyp wird — allerdings nur bei einer mit Methylenblau sensibilisierten Photooxidation in Methylendichlorid unterhalb 0°C ‐ als Hauptprodukt gebildet, wenn man die Modellverbindung 3‐Methylfuran (6) oxidiert. Daneben entstehen das wenig stabile 2,3,4,5‐Diepoxy‐3‐methyltetrahydrofuran (10), und Citraconsäureanhydrid (11).


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