Photochimie dǵa-epoxycetones : VI stereochimie de l'epimerisation et reaction d'addition sur l'oxiranne evidence d'une rupture C-C intermediaire
✍ Scribed by Jacques Muzart; Jean Pierre Pète
- Publisher
- Elsevier Science
- Year
- 1977
- Tongue
- French
- Weight
- 216 KB
- Volume
- 18
- Category
- Article
- ISSN
- 0040-4039
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✦ Synopsis
Divers groupes de recherche ont montr-e que des B-dicetones sont en general les produits majoritaires issus de la photolyse d'a-epoxycetones. La formation de ces dicetones rkulte de la migration d'un substituant de l'extr&~ite 8 de l'oxiranne a l'extt-emite a dans un processus concert6 ou biradicalaire impliquant la rupture C,-D de l'oxiranne (1). La rupture C6-0 de l'oxiranne a egalement pu &re observee (2) et la rupture photochimique de la liaison Ca-C6 a ete proposee pour expliquer l'epimikisation du petit cycle (3) ; cependant, nous avons montre au tours d'etudes ant&ieures que de tels processus restent minoritaires (4). Nous nous somnes propose ; au tours de ce travail, de determiner la st&@ochimie de la reaction d'epimeriration de l'oxiranne renconttie lors de la photolyse de l'epoxy-&tone 1. 1 conversion:15% 2 (195%) 3 (14%) 4 (44%) Dans le but de trancher entre les divers processus possibles pour l'epitirisation de 1 en 1, nous avons pro&de au dedoublement de 1 et2, determine la configuration des divers carbones asymetriques puis irradie les differents isomeres (5).