Photochemische Umwandlungen des Kebuzons in Lösung

✍ Scribed by Mihály Takács; Gisela Simon; Johannes Reisch

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1984
• Tongue: English
• Weight: 372 KB
• Volume: 317
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19843171002

✦ Synopsis

Die Photolyse des Kebuzon (1) in Methanol ergibt Azobenzol (2), Methoxy-(3-oxobutyl)malonsauredianilid (3), (3,3-Dimethoxybutyl)-methoxy-malonsauredanilid (4), 2,5-Dioxocapronsaureanilid (5), 5,5-Dimethoxy-2-oxo-capronsaureanilid (6) und Anilin. WaBrige Losungen von 1-Na bilden beim Belichten einen Niederschlag, der aus (3-Oxobutyl)-tartronsauredianilid (7) besteht. Der Zerfallsmechanismus wird diskutiert .

Phototransformation of Kebuzon in Solution

The photolysis of Kebuzon (1) in methanol leads to azobenzene (2), methoxy-(3-oxobutyl)malonic dianilide (3), (3,3-dimethoxybutyl)-methoxymalonic dianilide (4). 2,5-dioxocaproic anilide (9, 5,5-dimethoxy-2-oxocaproic anilide (6) and aniline. When the irradiation of 1-Na is carried out in water, (3-oxobuty1)tartronic dianilide (7) precipitates. The degradation mechanism is discussed. Kebuzon (Ketophenylbutazonum) (1) wird als weniger toxisches Praparat aus der Reihe der 3,5-Dioxopyrazolidine bei Erkrankungen des rheumatischen Formenkreises eingesetzt.

Stabilitatsuntersuchungen an 1 befaaten sich iiberwiegend mit der thermischen Zerset~ung'-~'. Lagerungsversuche zeigten jedoch